Boa sacada. Porém, para te falar a verdade, eu nunca usei este controle "bound" a nenhum BO. Em casos deste tipo sempre uso um Infragistics Grid com um BusinessBindingSource como datasource.

Aparentemente, a mensagem de erro te informa que não encontrou o FieldPropertyDescriptor, que geralmente precisa ser definido quando você cria uma definição CUSTOM para a propriedade do BO. Em seu BO, seria algo do gênero:

#Region " Custom Field Properties "

    Protected Overrides Function GetCustomBindablePropertyDescriptors() As MicroFour.StrataFrame.Business.FieldPropertyDescriptor()
        Return New MicroFour.StrataFrame.Business.FieldPropertyDescriptor() { _
            New MicroFour.StrataFrame.Business.ReflectionPropertyDescriptor("SeuCampo", GetType(SuaTabelaBO))}
    End Function

#End Region

Um aviso, estarei fora por duas semanas, então se precisar de dar continuidade às suas dúvidas, te aconselho a escrever em Inglês para outros poderem te dar uma força.

Abraços.

Ivan... Bom Dia...

OK, entendi.

Tudo depende muito da estrutura de seu banco de dados e da lógica de relacionamento atribuída a este caso.
Você terá que enumerar o conteúdo de seu ListBox e verificar que itens estão no estado de "Checked". Neste ponto, você deve tomar a atitude necessária em suas tabelas. Se checked, deveria existir um registro em uma "child table"? Ou, um campo de flag na sua tabela deveria estar como True? Estas condições deverão ser revistas pelo seu programa.
Então, após o controle ser populado, você deve entrar num loop Item a Item verificando se deveriam estar "checked", e depois, ao Salvar, entrar no loop novamente e verificar que atitudes deve tomar quanto aos itens que estiverem "checked" ou não.
Não há um binding por Item do controle.

Acho que para a funcionalidade que está procurando, poderia ser mais indicado um Grid utilizando o BusinessBindingSource.

Olá Ivan.. Grato pelo retorno...

Popular não tive problemas.

A questão, na verdade, é a binding dos itens marcados para um campo no BO vinculado (um varbinary, por exemplo). Não encontrei na documentação do StrataFrame como fazer isso.

Na prática. Um checkedlistbox exibe algumas opções (vindas de um enum). O usuário marca algumas delas e os IDs selecionados são persistidos em um campo do BO vinculado.

O que é exibido para o usuário selecionar no controle:

[X] Item A
[  ] Item B
[X] Item C

Utilizado para popular o controle CheckedListBox:

public enum Itens : byte
{
    ItemA = 1,
    ItemB = 2,
    ItemC = 3
}

Os itens A e C devem então ser persistidos em um campo de tabela.

Rogério Mauri

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Olá Rogério.

Ficou meio vaga para mim a sua dúvida.
Quer dizer como popular o CheckedListBox?
Bom, para começar acho que poderia dar uma olhadinha no tópico "List Control Population" do help. Vai encontrar em "Application Framework" -> "UI Layer" -> "Controls" -> "List Population".

Abraços.

Ivan... Boa Tarde...